Pada awal karir sepakbolanya, pemain ini membela klub lokal bernama FK Cementarnica 55.
Pada tahun 2010, Trajkovski remaja pernah mengikuti trial di klub top Liga Inggris, Chelsea.
Pemain yang bisa beroperasi di sayap penyerangan ini mampu mencetak gol kemenangan Chelsea U-19 atas Botafogo di turnamen U-19 Copa Amsterdam.
Namun dirinya tak bisa menembus skuat utama The Blues dan tak pernah tercatat menandatangani kontrak profesional.
Baca Juga: Italia Kalah dari Tim Semenjana Makedonia Utara, Roberto Mancini Pasrah Masa Depannya di Gli Azzurri
Fakta mengejutkan lainnya adalah Trajkovski pernah tercatat bermain di klub Belgia, KV Mechelen, klub yang saat ini sedang dibela calon pemain naturalisasi Timnas Indonesia, Shandy Walsh.
Berstatus sebagai pemain pinjaman, dia bermain satu musim 2013-2014, dengan catatan 3 gol 4 assist dalam 23 laga bersama KV Mechelen.
Pada saat ini Alexandar Trajkovski sedang membela klub liga Arab Saudi, Al Fayha.
Biodata dan Karir Klub